Jest głównym wokalistą w zespole Manly Moondog and the Three Kool Hats.
Jego ojciec - Charles Harrelson - był najemnym zabójcą. Zmarł w więzieniu odbywając wyrok dożywocia za dwa morderstwa.
W 1983 roku ukończył Hanover College (Indiana, USA), uzyskując tytuł licencjata sztuki teatralnej i literatury angielskiej.
Miał zagrać rolę Benjamina Pearla w filmie "
Benny i Joon". Jednak po rezygnacji
Laury Dern z udziału w projekcie, on również odszedł, aby zagrać w "
Niemoralnej propozycji". Studio MGM wytoczyło pozew opiewający na kwotę 5 milionów dolarów za naruszenie umowy i zlekceważenie swoich zobowiązań przez Harrelsona. Sprawa trafiła ostatecznie na drogę sądową, studio Paramount zapłaciło MGM ponad 400 tysięcy dolarów odszkodowania. Rolę Bena zagrał zaś
Aidan Quinn.
Ubiegał się o rolę homoseksualisty Simona Bishopa w filmie "
Lepiej być nie może", jego testy próbne miały miejsce w domu
Jacka Nicholsona, Woody podszedł do roli "zbyt kobieco" i był bardzo zestresowany. Angaż ostatecznie otrzymał
Greg Kinnear.
W 2014 roku otrzymał doktorat honoris causa Hanover College w Hanoverze (Indiana, USA).
W 2005 roku wydał razem z Frankiem Condronem książkę "How to Go Further : A Guide to Sustainable Organic Living".
Wystąpił w następujących teledyskach:
- 1992 r. - ''White Men Can't Jump'' - Riff;
- 1993 r. - "In All the Right Places" -
Lisa Stansfield;
- 2006 r. - ''God's Gonna Cut You Down'' -
Johnny Cash;
- 2015 r. - "Song For Someone" -
U2.